Органическая химия

Содержание

Контрольные вопросы

Спирты. Фенолы

1

Вывести формулы изомерных спиртов С4Н10О (4 изомера). Назвать их:

а) по Р.Н.;

б) по М.Н.;

в) указать: первичные, вторичные, третичные спирты.

2

Написать и объяснить реакцию получения спирта путем гидратации этиленового углеводорода изобутилена.

Назвать образующийся спирт.

3

Какой спирт образуется при действии водного раствора щелочи на галогеналкил: 4-хлор-2метилбутан.

4

Написать схему реакции восстановления альдегида до спирта.



Назвать полученное соединение.

5

Написать схему реакции восстановления кетона до спирта.



Назвать полученное соединение.

6

Написать уравнение реакций образования алкоголятов при взаимодействии пропилового спирта:

а) с натрием;

б) с кальцием.

Назвать полученные соединения.

7

Написать реакцию взаимодействия пропантриола-1,2,3:

а) с Сu(ОН)2;

б) с HNO3.

Назвать полученные соединения.

8

Написать реакцию пропилового спирта:

a) с PCl5;

б) с НВr.

9

Написать схему реакции, протекающей при действии уксусной кислоты на бутанол-2



10

Написать схему реакции внутримолекулярной дегидратации спирта 2-метилбутанола-2.

11

Написать схему реакций межмолекулярной дегидратации, протекающей при пропускании над катализатором (Аl2О3) изопропилового спирта.

Какое вещество образуется?

12

Написать схемы реакций окисления спиртов:

а) пропанол-1;

б) 3-метилбутанол-2;

в) 2-метилбутанол-2.

13

Написать схему реакции этиленгликоля с гидроксидом меди.

14

Как относятся к действию водного раствора щелочи:

а) паракрезол;

б) бензиловый спирт.

В каких случаях реакции не идут? Почему?

15

Какие однозамещенные производные фенола образуются, если его:

а) хлорировать;

б) бромировать;

в) сульфировать;

г) нитровать?

Написать схемы и объяснить реакции.

16

Какие соединения могут быть получены при действии избытка:

а) брома на фенол;

б) азотной кислоты на метакрезол;

в) азотной кислоты на паракрезол.

Объяснить реакции. Назвать образующиеся соединения.

17

Написать схемы реакции и указать условия получения фенолов из:

а) бромбензола;

б) орто-хлортолуола;

в) мета-нитрохлорбензола;

г) α-хлорнафталина.

Назвать образующиеся фенолы.

18

Написать схемы реакции и указать условия получения фенола из:

а) бензолсульфокислоты,

б) пара-толуолсульфокислоты.


Альдегиды. Кетоны

1

Написать структурные формулы следующих соединений:

а) изоамиловый альдегид;

б) метилизопропил-кетон;

в) 2-метилпентаналь;

г) 2,2,6-триметилгептанон-4.

2

Какое соединение получится при каталитическом дегидрировании вторичного бутилового спирта?

Составить схему реакции.

3

Написать схему реакции гидратации следующих ацетиленовых углеводородов: ацетилена, пропина, бутина-2.

4

Какие карбонильные соединения получатся при окислении следующих спиртов:

а) бутанола-1;

б) бутанола-2;

в) 3-метилбутанола-2?

5

Написать реакции ацетона со следующими веществами:

а) хлором;

б) гидроксиламином;

в) метиловым спиртом.

6

Чем отличаются альдегиды от кетонов?

7

Написать схему реакции «серебряного» и «медного» зеркала для альдегида.

8

Написать уравнение реакции альдольной конденсации пропионового альдегида.

9

Написать уравнения реакций бутаналя:

a) с HCN;

б) с NaHSO3;

в) с РСl5;

г) с Н2.

10

Написать уравнение реакции альдольной конденсации шести молекул муравьиного альдегида (реакция А.М.Бутлерова).

11

Написать схему реакцию окисления бутанола-2.


Карбоновые кислоты

1

Дать названия (тривиальные), по Р.Н. и М.Н. следующим кислотам:

Назвать геометрические изомеры.

2

Составить структурные формулы кислот: изомасляной, изовалериановой.

3

Назвать соединения, которые получаются при окислении:

бутилового и изобутилового спирта, третбутилкарбинола; масляного, изомасляного, метилуксусного альдегидов; гексанона-2, метилэтилкетона, этилизопропилкетона.

4

Написать схемы реакций нитрильного синтеза, взяв в качестве исходных веществ:

1-бромпропан, бромистый этил, 2-бром-2-метилпропан.

5

Получить янтарную и глутаровую кислоты окислением двух первичных гликолей или гидролизом динитрилов.

6

Написать схемы реакций взаимодействия:

а) пропионовой, диметилуксусной, щавелевой, малоновой, бензойной, орто- и терефталевой кислот с

Са(ОН)2 ;

б) масляной и изомасляной кислот с СаСО3 и NH3;

в) щавелевой и малоновой кислот с одной и двумя молекулами NaOH;

г) пропионовой кислоты и пропанола-2; уксусной кислоты и метилэтилкарбинола; изомасляной кислоты и этанола; щавелевой и малоновой кислот с одной и двумя молекулами изопропилового спирта; терефталевой кислоты с одной и двумя молекулами НО–СН2–СН2–ОН.

7

Написать схемы реакций получения амидов кислот из аммонийных солей уксусной, пропионовой, изомасляной кислот.

Назвать их.

8

Написать схемы реакций галогенирования в присутствии РСl5 кислот: масляной, изомасляной, метилэтилуксусной.

9

Написать схемы реакций окисления муравьиной, масляной, изомасляной, метилэтилуксусной кислот перманганатом калия и перекисью водорода.

10

Действием РСl5 получить хлорангидриды следующих кислот: пропионовой, изомасляной, бензойной, ортофталевой.

11

Какие кислоты получаются при окислении или хлорирования с последующим гидролизом соединений:


Жиры. Сложные эфиры

1

Написать схемы образования триглицеридов кислот:

а) стеариновой;

б) олеиновой.

Назвать триглицериды.

2

Написать уравнения реакций гидролиза триглицеридов (стеариновой, олеиновой).

Указать условия гидролиза жиров.

3

Написать структурную формулу жидкого жира.

Указать, от чего зависит консистенция жиров.

4

Что называется реакцией гидрогенизации?

Написать схему реакции гидрогенизации триолета глицерина.

Назвать полученный продукт реакции.

5

Написать схему щелочного гидролиза олеопальмитостеарина.

Назвать полученные продукты.

6

Написать структурную формулу твердого жира.

7

Написать формулы 5 кислот, которые обычно входят в состав жиров и масел.

8

Написать уравнения реакций действия на триолеин:

а) брома;

б) водорода в присутствии катализатора.

Объяснить значение этих реакций.

9

Написать уравнения реакций этерификации, при которых получаются:

а) полный эфир уксусной кислоты и бутандиола-1,2;

б) неполный эфир муравьиной кислоты и гександиола-1,6.


Окси- и оксокислоты

1

Какой атом углерода называется асимметрическим?

Обозначить звездочкой асимметрический атом углерода в следующих соединениях:






2

Чем определяется основность, атомность оксикислот?

Написать формулу двухосновной трехатомной кислоты, содержащей 4 атома углерода.

3

Написать схему реакции взаимодействия формальдегида с синильной кислотой с последующим гидролизом полученного соединения.

4

Написать структурные формулы оксикислот состава С4Н8О3 и назвать их.

5

В чем заключается оксинитрильный синтез α-оксикислот?

Написать последовательные реакции получения оксикислоты, взяв в качестве исходного этаналь.

6

Какие функциональные группы содержат оксикислоты?

Написать уравнения реакций образования простого и сложного эфиров из оксиуксусной кислоты и пропанола-2.

7

Написать схемы реакций этерификации молочной кислоты с этиловым спиртом.

Получить все возможные эфиры.

8

Написать схемы реакций α-оксипропионовой кислоты со следующими реагентами:

a) NaOH;

б) НВr.

9

Написать схемы реакций оксиуксусной кислоты со следующими реагентами:

а) РСl5 (избыток);

б) Са(ОН)2.

10

Написать схему реакции получения сложного эфира яблочной кислоты с метиловым спиртом.

11

Написать схему реакции гидратации акриловой кислоты.

Назвать продукт реакции.

12

При нагревании каких оксикислот (α-, β-, или γ) образуются лактоны?

Привести пример.

13

Написать схему реакции, происходящей при нагревании β-оксикапроновой кислоты (3-гидроксигексановой).

14

Что образуется при нагревании молочной кислоты?

Написать схему реакции.

15

Какая кислота образуется при восстановлении пировиноградной кислоты?

Написать схему реакции.

16

Написать схемы реакций салициловой кислоты:

а) с уксусной кислотой;

б) с гидроксидом натрия.