Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп  –СООН.

Простейшие карбоновые кислоты

Название

Формула

Модель

Муравьиная кислота

(метановая)

Уксусная кислота

(этановая)

Пропионовая кислота

(пропановая)

1.

По числу карбоксильных групп различают кислоты:

•

одноосновные (монокарбоновые):

•

многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.):

2.

По характеру углеводородного радикала различают кислоты:

•

предельные (бутановая — CH3CH2CH2COOH);

•

непредельные (бутеновая — CH2=CH-CH2COOH);

•

ароматические (содержат бензольное кольцо RC6H4COOH);

•

алициклические:

Формула

Название кислоты R-COOH

Название остатка RCOO-

систематическое

тривиальное

HCOOH

Метановая

Муравьиная

Формиат

CH3COOH

Этановая

Уксусная

Ацетат

C2H5COOH

Пропановая

Пропионовая

Пропионат

C3H7COOH

Бутановая

Масляная

Бутират

C4H9COOH

Пентановая

Валериаяновая

Валерат

C5H11COOH

Гексановая

Капроновая

Капрат

C15H31COOH

Гексадекановая

Пальмитиновая

Пальмитат

C17H35COOH

Октадекановая

Стеариновая

Стеарат

C6H5COOH

Бензолкарбоновая

Бензойная

Бензоат

CH2=СH-COOH

Пропеновая

Акриловая

Акрилат

•

HOOC-COOH — этандиовая (щавелевая) кислота;

•

HOOC-CH2-COOH — пропандиовая (малоновая) кислота.

•

изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4);

•

межклассовая изомерия, начиная с C2.

•

цис-, транс-изомерия в случае непредельных карбоновых кислот;

•

оптическая изомерия наблюдается у карбоновых кислот, в молекулах которых присутствует асимметрический атом углерода.

1.

Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот. В качестве окислителей применяются KМnО4 и K2Сr2О7

2.

Гидролиз трехгалоидпроизводных углеводородов (галогены находятся на одном атоме углерода).

При этом образуются спирты, содержащие группы -ОН у одного атома углерода — такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты:

3.

Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов).

•

Получение нитрила:

•

Образующийся нитрил (метилцианид) при нагревании легко гидролизуется с образованием карбоновой кислоты:

4.

Гидролиз ангидридов кислот:

5.

Гидролиз сложных эфиров:

•

Низшие члены этого ряда при обычных условиях представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом. Например, этановая (уксусная) кислота имеет характерный уксусный запах. При -17°С она замерзает, превращаясь в льдистое вещество, которое получило название ледяная уксусная кислота. Средние представители этого гомологического ряда — вязкие, маслообразные жидкости; начиная с С10 — твердые вещества.

•

Кислоты, содержащие 1-3 углеродных атома, неограниченно смешиваются с водой.

При увеличении углеводородного радикала растворимость монокарбоновых кислот уменьшается, твердые высшие жирные кислоты в воде не растворяются.

•

В жидком состоянии и в неводных растворах молекулы монокарбоновых кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей:

Образование димеров карбоновых кислот

1.

Диссоциация на ионы в водном растворе, карбоновые кислоты — слабые электролиты, равновесие реакции сильно смещено влево:

2.

Образование солей при действии на карбоновые кислоты активных металлов, основных оксидов, гидроксидов металлов и аммония, аммиака:

Названия солей составляют из названий кислотного остатка RCOO– и металла.

Например:

CH3COONa — ацетат натрия;

(HCOO)2Ca — формиат кальция;

C17H35COOK — стеарат калия и т.п.

3.

Образование сложных эфиров R–COOR' (реакция этерификации):

4.

Образование амидов (при взаимодействии кислот или галогенангидридов кислот с аммиаком):

5.

Образование галогенангидридов кислот (при действии на кислоты трихлоридов, пентахлоридов, трибромидов, пентабромидов фосфора):

6.

Галогенирование кислот:

•

насыщенных (предельных):

пальмитиновой C15H31COOH,

стеариновой C17H35COOH и др.

•

ненасыщенных (непредельных):

олеиновой C17H33COOH,

линолевой C17H31COOH,

линоленовой C15H29COOH и др.

•

Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение — рыбий жир). В твёрдых жирах преобладают остатки насыщенных кислот.

•

Растительные жиры — масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) — жидкости (исключение — кокосовое масло, масло какао-бобов). Масла содержат в основном остатки ненасыщенных (непредельных) кислот.

1.

Гидрогенизация жира (каталитическое гидрирование).

При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел и жидкие жиры превращаются в твердые:

2.

Щелочной гидролиз жиров (омыление).

Продуктами в этом случае являются мыла — соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли высших карбоновых кислот — твердые мыла, калиевые — жидкие.