Работа 6.7
Идентификация феноксиуксусной кислоты методом инфракрасной и УФ-спектроскопии
Действующее вещество 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (С6Н3Сl2ОСН2СООН) в препарате составляет не менее 75%.
Феноксиуксусная кислота
Ход работы. В колбе вместимостью 100 мл, снабженной обратным воздушным холодильником, смешивают 1,5 г фенола, 15 мл 25%-го раствора гидроксида натрия с 3,6 г хлоруксусной кислоты. Работу выполняют осторожно, так как хлоруксусная кислота вызывает ожоги кожи. Колбу с растворами нагревают на кипящей водяной бане 1 ч. Реакционную смесь охлаждают, подкисляют 9 мл 10%-й НСl до рН З,0 - 5,0 (по конго красному) и экстрагируют дважды эфиром порциями по 8 мл. Эфирные вытяжки в стакане вместимостью 200 мл осторожно смешивают с 20 мл 10%-го раствора Na2CО3, после прекращения выделения СО2 встряхивают смесь в делительной воронке. Эфирный слой отбрасывают, а водный медленно и осторожно при размешивании в стакане вместимостью 200 мл подкисляют концентрированной НСl до рН З,0-5,0 (по конго красному). Выпавшую феноксиуксусную кислоту фильтруют под вакуумом на маленькой воронке с пористым дном, промывают на фильтре 3 мл воды и высушивают на воздухе.
Выход 0,6 г; т. пл. 97-98 °С.
Хроматография: Rf = 0,58; бумага типа «быстрая»; система: изопропиловый спирт - аммиак - вода (6 : 1 : 1). Проявление осуществляют нагреванием в сушильном шкафу при 140-150 °С в течение 30 мин до появления желтого пятна. Снимают ИК-спектр феноксиуксусной кислоты (рис. 28) и УФ-спектр (рис. 29).
Рис. 28. ИК-спектр феноксиуксусной кислоты
Рис. 29. УФ-спектр феноксиуксусной кислоты в изопропиловом спирте:
λ mах: 218; 264 нм перегиб; 269; 275 нм; Ig ε: 5330; 824; 1122; 947.
Контрольные вопросы
1. Назовите принципиальные отличия между фотоколориметрией и спектрофотометрией.
2. Как в зависимости от массы и скорости тела доминирует волновое или корпускулярное свойство излучения?
3. Охарактеризуйте электромагнитную волну несколькими показателями.
4. Каким соотношением связаны длина волны, частота и скорость излучения? (Частота ν - число колебаний электрического поля в секунду, с–1 или см–1. Длина волны λ, - расстояние между двумя максимумами. Волновое число -ν - число волн в 1 см).
5. Что такое спектр вещества?